3 Koolstofverbindingen
3.1 Alkanen
1a Bedenk wat de algemene formule van de alkanen is.
Een alkaan heeft als algemene formule CnH2n+2. Als n = 8, dan is 2n + 2 = 18
Dus de molecuulformule van octaan is C8H18
b Vul voor n 20 in.
Als n = 20, dan is 2n + 2 = 42. Dus de molecuulformule van icosaan is C20H42.
c Voldoet deze molecuulformule aan de formule van de alkanen?
Een alkaan met tien C atomen is C10H22. Limoneen is dus geen alkaan, omdat het niet aan de algemene formule CnH2n+2 voldoet.
2a Wat is een molecuulformule en wat is een structuurformule?
Volgens tabel 53B is de hoek H-C-H tussen twee C-H bindingen ongeveer 110 graden.
b -
3 [fig-UH3-3]
4 [fig. UH3-4]
5a Ga eerst na wat de betekenis is van vertakt en onvertakt.
Alkaan I in bron 5 is onvertakt: alle C atomen zitten in één sliert.
Alkaan II is vertakt: aan het middelste C atoom zit een zijtak met één C atoom en 3 H atomen.
b Wat is de algemene formule van de alkanen?
I heeft als formule C6H14, II heeft als formule C4H10
Beide formules voldoen aan de formule CnH2n+2.
6 Wat is een molecuulformule en wat is een structuurformule?
Als je de structuurformule van een stof kent, kun je alle aantallen atomen en atoomsoorten uittellen. Daarmee staat de molecuulformule vast. Bij één structuurformule hoort dus één molecuulformule.
7a Wat is een molecuulformule en wat is een structuurformule?
De molecuulformule is C3H8.
b Op grond van de molecuulformule is het onmogelijk uit te maken in welke volgorde de atomen aan elkaar gebonden zijn. Er zijn meerdere structuurformules denkbaar.
c Als je de structuurformule kent, weet je ook de molecuulformule. Het omgekeerde geldt niet altijd. Een structuurformule geeft dus meer informatie.
8 Begin eerst met de onvertakte keten. Probeer daarna de hoofdketen steeds korter te maken en de resterende C atomen in zijtakken te plaatsen.
a Er zijn dus drie isomeren van C5H12.
b Het eerste isomeer is onvertakt, de twee andere zijn vertakt.
9 -
10 Denk er aan dat het smeltpunt en kookpunt stofeigenschappen zijn.
a Butaan: smeltpunt 135 K, kookpunt 273 K
2-methylpropaan: smeltpunt 135 K, kookpunt 261 K
b 20 oC (= 293 K) is een temperatuur die hoger is dan het kookpunt van beide stoffen. Beide stoffen komen dan dus in de gasfase voor.
c De stoffen hebben een verschillend kookpunt. Het kookpunt is een stofeigenschap. Als er verschillen zijn in stofeigenschappen is er sprake van verschillende stoffen.
11 Denk aan de covalentie van koolstof. Je kunt dan beredeneren hoeveel H atomen aan elk koolstofatoom gebonden zijn. Daarna kun je gemakkelijk de molecuulformule bepalen.
a I, II, IV, V, VI, VII, VIII C5H12 III C4H10
b Er mag best een bocht in het molecuul zitten. Let dus niet op bochten, maar wel op vertakt en onvertakt.
- Bij I, IV en V is sprake van hetzelfde molecuul, met vijf koolstofatomen op een rij.
- Bij II, VI en VII is sprake van hetzelfde molecuul, met vier koolstofatomen op een rij en een zijtak (met één koolstofatoom) aan het tweede koolstofatoom.
- De structuurformules V en VIII komen maar één keer voor.
Er zijn dus vier verschillende moleculen afgebeeld.
12 Geef eerst de definitie van isomeren en van homologe reeks.
De auto's kun je het beste vergelijken met een homologe reeks. De auto's worden wel steeds groter, maar je kunt wel zien dat het auto's zijn van hetzelfde merk: ze vormen een familie.
3.2 Systematische naamgeving
13 Tel eerst het aantal koolstofatomen. Je weet dan de stamnaam. Het halogeenatoom bepaalt de naam van het voorvoegsel.
a Voorvoegsel: jood Stamnaam: ethaan (twee koolstofatomen aan elkaar)
b Voorvoegsel: chloor Stamnaam: butaan (vier koolstofatomen).
14 Het voorvoegsel geeft aan welke karakteristieke groep aanwezig is. De stamnaam geeft het aantal koolstofatomen aan.
a [UH3-14a]
b [UH3-14b]
15 Wat is de betekenis van het plaatsnummer?
Bij chloormethaan is er slechts één koolstofatoom. Dat kan dus nooit voor misverstanden zorgen. Bij chloorethaan is het koolstofatoom waaraan het chlooratoom gebonden is automatisch nummer 1. Ook hier zijn geen misverstanden mogelijk: er is maar één stof chloorethaan.
16 Het voorvoegsel geeft aan welke karakteristieke groep aanwezig is. De stamnaam geeft het aantal koolstofatomen aan. Het plaatsnummer geeft aan waar de karakteristieke groep zich bevindt.
a [fig UH3-16a]
b [fig. UH3-16b]
W17 Kijk nog eens goed naar de regels voor de naamgeving.
a [fig.uh3-17a]
Het plaatsnummer moet zo laag mogelijk zijn. Je moet dan van rechts naar links nummeren.
De juiste naam is dus 1-joodbutaan.
b [fig. uh3-17b]
Bij twee koolstofatomen hoef je niet te nummeren. De karakteristieke groep zit automatisch aan het eerste koolstofatoom.
De juiste naam is dus broomethaan.
c [fig. uh3-17c]
Het plaatsnummer moet zo laag mogelijk zijn. Je moet dus aan de andere kant beginnen met nummeren.
De juiste naam is 2-fluorpentaan.
18 Kijk nog eens goed naar de regels voor de naamgeving.
a Het plaatsnummer moet zo laag mogelijk zijn. Je moet dus aan de andere kant beginnen met nummeren.
b Het fluoratoom kan ook aan een buitenste koolstofatoom zitten. Dan is er sprake van 1-fluorpropaan. Het plaatsnummer is dus nodig, omdat er twee mogelijkheden zijn. De naam fluorpropaan is dan onvolledig.
19 Het voorvoegsel geeft aan welke karakteristieke groep aanwezig is. De stamnaam geeft het aantal koolstofatomen aan. Het plaatsnummer geeft aan waar de karakteristieke groep zich bevindt.
a voorvoegsel: chloor stamnaam: propaan (drie koolstofatomen)
plaatsnummer: 2
Dus 2-chloorpropaan
b voorvoegsel: broom stamnaam: hexaan (zes koolstofatomen)
plaatnummer: 3
Dus 3-broomhexaan
20 -
w21 Begin met een onvertakte keten van vier koolstofatomen en ga na op hoeveel verschillende manieren een chlooratoom kan worden gebonden.
Doe daarna hetzelfde met vier koolstofatomen waarbij wel van een vertakking sprake is.
a Bij een onvertakte keten van vier koolstofatomen zijn er twee mogelijkheden:
Er zijn ook nog twee mogelijkheden als er sprake is van een vertakking:
In totaal zijn er dus vier isomeren met de molecuulformule C4H9Cl.
b Het voorvoegsel geeft aan welke karakteristieke groep aanwezig is. De stamnaam geeft het aantal koolstofatomen aan. Het plaatsnummer geeft aan waar de karakteristieke groep zich bevindt.
Er zijn vier koolstofatomen in de onvertakte keten. De stamnaam is dus butaan. Het voorvoegsel is chloor. Het chlooratoom kan zich op het eerste of op het tweede koolstofatoom bevinden.
Dus: 1-chloorbutaan en 2-chloorbutaan.
22 Het voorvoegsel geeft aan welke karakteristieke groep aanwezig is. De stamnaam geeft het aantal koolstofatomen aan. Het plaatsnummer geeft aan waar de karakteristieke groep zich bevindt.
a De stamnaam is ethaan.
b De stamnaam is ethaan, dus twee koolstofatomen.
c In dit molecuul is sprake van drie karakteristieke groepen: broom, chloor en fluor. Er is één broomatoom, één chlooratoom en er zijn drie fluoratomen.
d 'tri' betekent drie.
e Ga na hoeveel koolstofatomen er zijn en waar, gelet op de plaatsnummers, de karakteristieke groepen zich bevinden.
[fig. UH3-22e]
23 -
3.3 Alkenen
24a Wat is de algemene formule van de alkanen?
C10H22 C6H14 + C4H8 (de tweede formule kun je afleiden, omdat er sprake moet zijn van een kloppende reactievergelijking).
b Stof X, C4H8, voldoet niet aan de algemene formule van de alkanen (CnH2n+2).
c In de moleculen van stof X zitten tweemaal zoveel H atomen als C atomen.
De algemene formule van deze homologe reeks zal dus CnH2n zijn.
d Zie bron 15: je komt twee H atomen tekort om er een alkaan van te kunnen maken. Je kunt het probleem oplossen door een dubbele binding te plaatsen.
Daarbij zijn drie mogelijkheden:
[fig. UH3-24d]
25a verzadigd (dus geen dubbele bindingen): ethaan, CH3 - CH3 [fig. UH3-25a, nr 1]
onverzadigd, met een dubbele binding: etheen, CH2 = CH2 [fig. UH3-25a, nr 2]
b Ethaan: C2H6 Etheen: C2H4
26 Wat is de karakteristieke groep van een alkeen?
a Voor een dubbele binding zijn minstens twee C atomen nodig. Tussen een C atoom en een H atoom is geen dubbele binding mogelijk.
b [fig. UH3-26b]
c Er is geen plaatsnummer nodig: de dubbele binding zit tussen het eerste en het tweede C atoom. Als je propeen tekent als CH3 - CH = CH2, dan heeft het rechter C atoom plaatsnummer 1. Je telt dan gewoon van rechts naar links.
27 In de naam zitten drie gegevens: de stam, een achtervoegsel en een plaatsnummer. Dit moet tot uitdrukking komen in de structuurformule.
a Stam: pent: dus vijf koolstofatomen. Achtervoegsel: een, dus een C=C groep.
Plaatsnummer 2: de dubbele binding zit tussen het tweede en derde koolstofatoom.
[fig. UH3-27a]
b Op dezelfde manier: hex, dus 6 C-atomen. [fig. UH3-27b]
28 In de naam moeten de volgende zaken duidelijk worden: het aantal koolstofatomen, de aanwezigheid van een dubbele binding en de plaats van de dubbele binding.
a Er zijn vier koolstofatomen, er is één dubbele binding, die tussen het tweede en derde koolstofatoom zit. De naam is dan 2-buteen.
b Er zijn vijf koolstofatomen, er is één dubbele binding, die tussen het tweede en derde koolstofatoom zit. Denk eraan, dat het plaatsnummer zo laag mogelijk moet zijn. Je moet dus van rechts naar links nummeren.
De naam wordt dan 2-penteen.
29 Wat is het verschil tussen ethaan en etheen?
a Volgens dit artikel wordt uit ethaan de stof etheen gemaakt. Kennelijk wordt met dehydrogenering het onttrekken van waterstof, H2 ,bedoeld. Denk ook aan het Engelse woord voor waterstof: hydrogen.
b Bij de dehydrogenering ontleedt ethaan in twee producten: etheen en waterstof. Bij het ontstaan van de dubbele binding moeten twee waterstofatomen worden afgestaan.
c Het bijproduct waterstof is een goede en schone brandstof.
d Bij de nieuwe methode ontstaan minder bijproducten en deze methode bespaart energie.
30 Wat is de definitie van 'onverzadigd'?
In een onverzadigd vetzuur komt minstens één C=C groep voor.
31 -
3.4 Additiereacties bij alkenen
32a proef I: de bruingele kleur van het broom blijft aanwezig. Er is geen kleurverandering waar te nemen.
b proef II: de bruingele kleur van het broom verdwijnt en het mengsel wordt kleurloos.
33 [fig. UH3-33]
34a Als je broom toevoegt aan een alkeen, verdwijnt de bruingele kleur van het broom.
b Alleen C=C groepen reageren op deze manier met broom. Broom is dus selectief. De reactie gaat ook snel en werkt met kleine hoeveelheden: gevoelig. Broom is dus een reagens om dubbele bindingen aan te tonen.
35 Ga eerst na wat het verschil is tussen een molecuulformule en een structuurformule.
Met behulp van structuurformules is veel beter te zien wat er gebeurt bij een additiereactie dan met behulp van molecuulformules. Zie bijvoorbeeld bron 16. Daar staat het met structuurformules. Je ziet dat de dubbele binding openspringt en dat de beide broomatomen aan een verschillend C atoom komen te zitten.
Met molecuulformules wordt het:
C2H4 + Br2 C2H4Br2 Lekker simpel, maar niet erg verhelderend.
Bovendien: C2H4Br2 kan ook nog iets anders zijn: 1,1-dibroomethaan.
[fig. UH3-35]
36 De uitspraak klopt. Moleculen met dubbele bindingen zijn kenmerkend voor onverzadigde stoffen. Bij additie verdwijnen de dubbele bindingen en ontstaan verzadigde stoffen.
37a Ga na wat er gebeurt bij een additiereactie.
[fig. UH3-37a] Er ontstaat dus ethaan.
b [fig. UH3-37b] Er ontstaat dus 1,2-dichloorbutaan.
38a [fig. UH3-38a]
b C3H6(g) + HCl(g) → C3H7Cl(g)
c Ga na, dat je HCl op twee manieren 'langs de dubbele binding kunt leggen':
H-Cl en Cl-H. Wat gebeurt er vervolgens met beide atomen?
Bij de eerste stof zit het chlooratoom aan het eerste C atoom. Bij de tweede stof zit het chlooratoom aan het tweede C atoom. Het zijn verschillende stoffen, met een verschillende structuurformule.
d Let op de spelregels voor de naamgeving
Bij de eerste stof zit het chlooratoom aan het eerste C atoom. Dus voorvoegsel chloor, stamnaam propaan: 1-chloor-propaan
Bij de tweede stof zit het chlooratoom aan het tweede C atoom; dus 2-chloorpropaan.
39 Let op het verschil in structuurformule tussen oliezuur en stearinezuur.
a In oliezuur komt een dubbele binding voor. Bij de reactie met waterstof verdwijnt deze dubbele binding en ontstaat een enkelvoudige binding. Hierbij hechten de beide H atomen van het H2 molecuul zich aan de twee C atomen van de C=C groep.
b Pieter moet wel iets kunnen waarnemen (zien). Hij moet dus proberen een kleurverandering te laten optreden.
Proef: Pieter moet kleine stukjes margarine oplossen in bijvoorbeeld wasbenzine. Daaraan voegt hij broomwater toe en schudt goed. Als onverzadigde vetten aanwezig zijn, reageert het broom en verdwijnt de geelbruine kleur van het broom.
40 Deze opgave moet je goed lezen. Er staat een nieuw reactietype in. Je kunt het zien als het omgekeerde van additie.
a [fig. UH3-40a]
b [fig. uh3-40b]
c [fig. u40c1]
[fig. u40c2]
[fig. u40c3] Hieruit kan alleen HCl + tricleen ontstaan
[fig. u40c4] Hieruit kan alleen HCl + tricleen ontstaan.
41 Het is handig om water hierbij te zien als H-OH. Het molecuul water kun je op twee manieren 'langs de dubbele binding leggen`. Zie ook opgave 38.
a Ga na wat er gebeurt bij een additie.
[fig. UH3-41a]
b Het watermolecuul kan op twee manieren reageren:
1) de OH groep wordt aan het eerste koolstofatoom gebonden;
2) de OH groep wordt aan het tweede koolstofatoom gebonden.
Hierbij ontstaan twee verschillende stoffen.
c Er ontstaat maar één stof, omdat het geen verschil uitmaakt hoe het watermolecuul wordt geaddeerd. Het lijkt wel of er, net als bij opgave b, twee mogelijkheden zijn, maar die leveren beide dezelfde stof (met de OH groep aan het tweede C atoom) op. [fig. UH3-41c]
42 -
43 Ga na wat de definitie is van onverzadigde verbindingen en van alkenen.
Uitspraak I is juist: onverzadigde verbindingen bevatten één of meer C=C groepen.
Uitspraak II is niet helemaal juist. Broom beperkt zich niet tot alkenen.
Uitspraak III is juist. Zie uitspraak I.
3.5 Alcoholen
w44 -
45 Alle eiken zijn bomen, maar niet alle bomen zijn eiken.
Uitspraak II is juist. De alkanolen zijn een deelverzameling van de alcoholen, dat wil zeggen dat elke alkanol een alcohol. Stoffen met de formule CnH2n+1OH zijn alkanolen.
Elke stof waarvan de moleculen minstens een OH groep bevat, is een alcohol.
46 De naam bestaat uit drie delen: een plaatsnummer, dat de plaats van de karakteristieke groep aangeeft, de stam en het achtervoegsel -ol, dat op een OH groep wijst.
a [fig. UH3-46a]
b [fig. UH3-46b]
47 Zorg ervoor dat alle bijzonderheden (hoofdketen, plaats van de OH groep, de aanwezigheid van een OH groep) duidelijk vermeld worden.
a Er is een hoofdketen van zes C atomen, aan het tweede C atoom zit een OH groep.
Dus 2-hexanol
b Er is een hoofdketen van vier C atomen, aan het eerste C atoom zit een OH groep: 1-butanol.
48 Denk aan de spelregels: plaatsnummer, stam en achtervoegsel.
a Als er drie koolstofatomen zijn, moet je ook duidelijk maken waar de OH groep zich bevindt. Het plaatsnummer ontbreekt dus.
b Teken eerst de bijpassende structuurformule en geef dan de juiste naam.
Het plaatsnummer moet zo laag mogelijk zijn. Dan zit de OH groep aan het derde koolstofatoom. Dus is de naam 3-hexanol.
49 Maak eerst structuurformules met vier C atomen in de hoofdketen. Er zijn twee mogelijkheden om de OH groep hieraan te plaatsen. Daarna maak je structuurformules met drie C atomen in
de hoofketen en een zijtak aan het middelste C atoom. Er zijn twee mogelijkheden voor de OH groep.
[fig UH3-49]
50 Zoek het koolstofatoom met de afwijkende groep
De karakteristieke groep van een vetzuur is de -COOH groep. Hierbij is er een dubbele binding tussen het koolstofatoom en één van de zuurstofatomen. Er is ook nog een OH groep aan datzelfde koolstofatoom gebonden.
51 Let op: het koolstofatoom van de -COOH groep moet je meetellen voor de stamnaam. De stamnaam geeft het aantal koolstofatomen aan.
a In totaal 5 koolstofatomen en een zuurgroep: pentaanzuur.
b Een zuur met in totaal zes koolstofatomen: hexaanzuur.
52 Ga na hoeveel atoombindingen nodig zijn voor een carboxylgroep.
a Je begint altijd te tellen bij het koolstofatoom van de -COOH groep. Dat heeft dus altijd plaatsnummer 1.
b Koolstofatoom nummer 2 zit aan twee andere koolstofatomen gebonden. De covalentie van koolstof is vier. Er zijn dus nog maar twee atoombindingen beschikbaar. Voor een carboxylgroep zijn er drie nodig, twee voor de C=O en één voor de OH. Aan een 'binnen koolstofatoom' kan geen carboxylgroep zitten.
53 Maak tekeningen bij deze opgave en tel na afloop het aantal koolstofatomen.
a In CH4 wordt één waterstofatoom vervangen door een -COOH groep. Dan ontstaat dus CH3-COOH: ethaanzuur.
b Propaan is te tekenen als CH3-CH2-CH3. Als een H atoom aan het uiteinde wordt vervangen, krijgen we CH3-CH2-CH3-COOH. Dit zuur heeft moleculen met vier koolstofatomen per molecuul. Dus butaanzuur.
[fig. UH3-53b]
c [fig. UH3-53c]
54 Uit de tekst kun je de noodzakelijke informatie halen. Geef de reactievergelijking eerst in woorden, daarna in formules. Vergeet niet de vergelijking kloppend te maken!
a glucose ethanol + koolstofdioxide
C6H12O6 2 C2H5OH + 2 CO2
b CH2 = CH2 + H2O CH3 - CH2 – OH
[fig. UH3-54b]
55 Een plaatsnummer is overbodig, als er maar één structuurformule mogelijk is
Probeer de structuurformule te tekenen als het cijfer 1 is weggelaten.
a Er zijn geen misverstanden mogelijk: 2-ethanol is onzin. Je moet dan gewoon bij het andere C atoom beginnen te tellen.
b De naam propanol is niet eenduidig. Er zijn nu twee verschillende manieren om de OH groep te plaatsen. Je mag de 1 dus niet weglaten.
c De naam butaanzuur leidt niet tot misverstanden. De zuurgroep kan alleen aan het uiteinde zitten. Het C atoom van de carboxylgroep heeft altijd het plaatsnummer 1.
56 Tabel 103A gaat over de triviale namen van stoffen. Triviaal betekent niet-systematisch.
Azijnzuur is de triviale naam voor ethaanzuur.
57 Ga na wat het verschil is tussen een alkaan en een alkeen. Dan weet je ook het verschil tussen een alkaanzuur en een alkeenzuur.
a Een alkaanzuur bevat, net als de alkanen, geen C=C-groep.
Er staan dus twee alkaanzuren in tabel 67B1: stearinezuur en palmitinezuur.
b De onverzadigde vetzuren bevatten minstens één C=C groep. Dat zijn dus geen alkaanzuren, maar wel carbonzuren: er is een -COOH groep.
c De verzadigde vetzuren zijn dus alkaanzuren en het zijn ook carbonzuren.
58 -
Op weg naar het proefwerk
4 In de meeste namen zitten drie gegevens: de stam (geeft het aantal koolstofatomen), een voorvoegsel of achtervoegsel (geeft de karakteristieke groep) en een nummer (geeft de plaats aan van de karakteristieke groep).
a prop: 3 koolstofatomen; -een: dubbele binding [fig.upw4a]
b butaan: vier koolstofatomen; zuur: een -COOH groep [fig.upw4b]
c pent: vijf koolstofatomen; -een: dubbele binding; 2: de dubbele binding zit tussen het tweede en derde koolstofatoom [fig.upw4c]
d hexaan: zes koolstofatomen; chloor: een chlooratoom als karakteristieke groep; 3: het chlooratoom is gebonden aan het derde koolstofatoom. [fig.upw4d]
5 In de meeste namen zitten drie gegevens: de stam (geeft het aantal koolstofatomen), een voorvoegsel of achtervoegsel (geeft de karakteristieke groep) en een nummer (geeft zonodig de plaats aan van de karakteristieke groep).
a drie koolstofatomen: propaan
één broomatoom: voorvoegsel broom
het broomatoom zit aan het tweede koolstofatoom
Dus: 2-broompropaan.
b drie koolstofatomen met een zuurgroep: propaanzuur
c vier koolstofatomen en een OH groep aan het tweede koolstofatoom: 2-butanol.
d zes koolstofatomen; een dubbele binding tussen het tweede en derde koolstofatoom: 2-hexeen.
6 Denk nog eens aan de molecuulmodellen waarmee je moleculen nagebootst hebt. Die kun je in allerlei standen draaien.
a Beide structuren kunnen door draaiing rond de C-C binding gemakkelijk in elkaar overgaan. Het zijn dus twee dezelfde structuren. Jan heeft het fout.
b Twee koolstofatomen en een broomatoom als karakteristieke groep: de naam is dus broomethaan.
7 Begin met vier C-atomen achter elkaar en kijk op hoeveel verschillende manieren je de COOH groep kunt plaatsen.
[fig. upw7a]
Plaats dan drie C atomen achter elkaar en ga na op hoeveel verschillende manieren een zijtak en een COOH groep te plaatsen zijn.
[fig. upw7b]
8a Ga na of je nog goed weet wat additie is en wat daarbij gebeurt.
[fig. upw8a]
b [fig. upw8b1] 2-chloorpropaan of [fig. upw8b2] 1-chloorpropaan
c [fig. upw8c]
d Het maakt niet als je het H atoom en het Cl atoom (beide afkomstig van het HCl) van plaats laat verwisselen. In beide gevallen is het 2-chloorbutaan.
9 Ga na wat het verschil is tussen hexaan en hexeen. De moleculen in hexeen bezitten een groep, die met een reagens (welk?) kan worden aangetoond.
Hexaan is een alkaan, C6H14. Hexeen is een alkeen en bevat dus een dubbele binding. Je kunt een dubbele binding aantonen met broomwater. Voeg aan beide buizen een beetje broomwater toe en schud. Als de geelbruine kleur van het broom verdwijnt, is er sprake van additie van Br2 aan de dubbele binding. De buis waarvan de inhoud weer kleurloos wordt, bevat dus hexeen.
10 Tabel 103A heeft enkele voetnoten. De laatste gaat over halonen. Lees goed.
a Je moet vier cijfers geven. Het eerste cijfer geeft het aantal koolstofatomen aan. Dat zijn er twee. Er zijn twee fluoratomen, één chlooratoom en één broomatoom.
De naam van stof A is dus halon-2211
b Je kunt de plaats van de fluor-, broom- en chlooratomen variëren.
[fig. upw10b]
11a cyanide, ammoniak en methanolalcohol
b methanol
c
cyanide ammoniak methanol
zeer giftig bij inwendig gebruik zeer giftig bij inwendig gebruik zeer giftig bij inwendig gebruik
giftig bij inademen giftig bij inademen giftig bij inademen
gevaarlijk voor huid en ogen gevaarlijk voor huid en ogen gevaarlijk voor huid en ogen
d ethanol
e Ethanol is ook giftig, alleen de MAC-waarde (zie Binas) ligt hoger: methanol 260 mg m-3, ethanol 1000 mg m-3. Bij ethanol staat bovendien: verslavingsgevaar.
3.1 Alkanen
1a Bedenk wat de algemene formule van de alkanen is.
Een alkaan heeft als algemene formule CnH2n+2. Als n = 8, dan is 2n + 2 = 18
Dus de molecuulformule van octaan is C8H18
b Vul voor n 20 in.
Als n = 20, dan is 2n + 2 = 42. Dus de molecuulformule van icosaan is C20H42.
c Voldoet deze molecuulformule aan de formule van de alkanen?
Een alkaan met tien C atomen is C10H22. Limoneen is dus geen alkaan, omdat het niet aan de algemene formule CnH2n+2 voldoet.
2a Wat is een molecuulformule en wat is een structuurformule?
b -
3 [fig-UH3-3]
4 [fig. UH3-4]
5a Ga eerst na wat de betekenis is van vertakt en onvertakt.
Alkaan I in bron 5 is onvertakt: alle C atomen zitten in één sliert.
Alkaan II is vertakt: aan het middelste C atoom zit een zijtak met één C atoom en 3 H atomen.
b Wat is de algemene formule van de alkanen?
I heeft als formule C6H14, II heeft als formule C4H10
Beide formules voldoen aan de formule CnH2n+2.
6 Wat is een molecuulformule en wat is een structuurformule?
Als je de structuurformule van een stof kent, kun je alle aantallen atomen en atoomsoorten uittellen. Daarmee staat de molecuulformule vast. Bij één structuurformule hoort dus één molecuulformule.
De molecuulformule is C3H8.
b Op grond van de molecuulformule is het onmogelijk uit te maken in welke volgorde de atomen aan elkaar gebonden zijn. Er zijn meerdere structuurformules denkbaar.
c Als je de structuurformule kent, weet je ook de molecuulformule. Het omgekeerde geldt niet altijd. Een structuurformule geeft dus meer informatie.
8 Begin eerst met de onvertakte keten. Probeer daarna de hoofdketen steeds korter te maken en de resterende C atomen in zijtakken te plaatsen.
a Er zijn dus drie isomeren van C5H12.
b Het eerste isomeer is onvertakt, de twee andere zijn vertakt.
9 -
10 Denk er aan dat het smeltpunt en kookpunt stofeigenschappen zijn.
a Butaan: smeltpunt 135 K, kookpunt 273 K
2-methylpropaan: smeltpunt 135 K, kookpunt 261 K
b 20 oC (= 293 K) is een temperatuur die hoger is dan het kookpunt van beide stoffen. Beide stoffen komen dan dus in de gasfase voor.
c De stoffen hebben een verschillend kookpunt. Het kookpunt is een stofeigenschap. Als er verschillen zijn in stofeigenschappen is er sprake van verschillende stoffen.
a I, II, IV, V, VI, VII, VIII C5H12 III C4H10
b Er mag best een bocht in het molecuul zitten. Let dus niet op bochten, maar wel op vertakt en onvertakt.
- Bij I, IV en V is sprake van hetzelfde molecuul, met vijf koolstofatomen op een rij.
- Bij II, VI en VII is sprake van hetzelfde molecuul, met vier koolstofatomen op een rij en een zijtak (met één koolstofatoom) aan het tweede koolstofatoom.
- De structuurformules V en VIII komen maar één keer voor.
Er zijn dus vier verschillende moleculen afgebeeld.
12 Geef eerst de definitie van isomeren en van homologe reeks.
De auto's kun je het beste vergelijken met een homologe reeks. De auto's worden wel steeds groter, maar je kunt wel zien dat het auto's zijn van hetzelfde merk: ze vormen een familie.
3.2 Systematische naamgeving
13 Tel eerst het aantal koolstofatomen. Je weet dan de stamnaam. Het halogeenatoom bepaalt de naam van het voorvoegsel.
b Voorvoegsel: chloor Stamnaam: butaan (vier koolstofatomen).
14 Het voorvoegsel geeft aan welke karakteristieke groep aanwezig is. De stamnaam geeft het aantal koolstofatomen aan.
a [UH3-14a]
b [UH3-14b]
15 Wat is de betekenis van het plaatsnummer?
Bij chloormethaan is er slechts één koolstofatoom. Dat kan dus nooit voor misverstanden zorgen. Bij chloorethaan is het koolstofatoom waaraan het chlooratoom gebonden is automatisch nummer 1. Ook hier zijn geen misverstanden mogelijk: er is maar één stof chloorethaan.
16 Het voorvoegsel geeft aan welke karakteristieke groep aanwezig is. De stamnaam geeft het aantal koolstofatomen aan. Het plaatsnummer geeft aan waar de karakteristieke groep zich bevindt.
a [fig UH3-16a]
W17 Kijk nog eens goed naar de regels voor de naamgeving.
a [fig.uh3-17a]
Het plaatsnummer moet zo laag mogelijk zijn. Je moet dan van rechts naar links nummeren.
De juiste naam is dus 1-joodbutaan.
b [fig. uh3-17b]
Bij twee koolstofatomen hoef je niet te nummeren. De karakteristieke groep zit automatisch aan het eerste koolstofatoom.
De juiste naam is dus broomethaan.
c [fig. uh3-17c]
Het plaatsnummer moet zo laag mogelijk zijn. Je moet dus aan de andere kant beginnen met nummeren.
De juiste naam is 2-fluorpentaan.
18 Kijk nog eens goed naar de regels voor de naamgeving.
a Het plaatsnummer moet zo laag mogelijk zijn. Je moet dus aan de andere kant beginnen met nummeren.
b Het fluoratoom kan ook aan een buitenste koolstofatoom zitten. Dan is er sprake van 1-fluorpropaan. Het plaatsnummer is dus nodig, omdat er twee mogelijkheden zijn. De naam fluorpropaan is dan onvolledig.
a voorvoegsel: chloor stamnaam: propaan (drie koolstofatomen)
plaatsnummer: 2
Dus 2-chloorpropaan
b voorvoegsel: broom stamnaam: hexaan (zes koolstofatomen)
plaatnummer: 3
Dus 3-broomhexaan
20 -
w21 Begin met een onvertakte keten van vier koolstofatomen en ga na op hoeveel verschillende manieren een chlooratoom kan worden gebonden.
Doe daarna hetzelfde met vier koolstofatomen waarbij wel van een vertakking sprake is.
a Bij een onvertakte keten van vier koolstofatomen zijn er twee mogelijkheden:
Er zijn ook nog twee mogelijkheden als er sprake is van een vertakking:
In totaal zijn er dus vier isomeren met de molecuulformule C4H9Cl.
Er zijn vier koolstofatomen in de onvertakte keten. De stamnaam is dus butaan. Het voorvoegsel is chloor. Het chlooratoom kan zich op het eerste of op het tweede koolstofatoom bevinden.
Dus: 1-chloorbutaan en 2-chloorbutaan.
22 Het voorvoegsel geeft aan welke karakteristieke groep aanwezig is. De stamnaam geeft het aantal koolstofatomen aan. Het plaatsnummer geeft aan waar de karakteristieke groep zich bevindt.
a De stamnaam is ethaan.
b De stamnaam is ethaan, dus twee koolstofatomen.
c In dit molecuul is sprake van drie karakteristieke groepen: broom, chloor en fluor. Er is één broomatoom, één chlooratoom en er zijn drie fluoratomen.
d 'tri' betekent drie.
e Ga na hoeveel koolstofatomen er zijn en waar, gelet op de plaatsnummers, de karakteristieke groepen zich bevinden.
[fig. UH3-22e]
23 -
24a Wat is de algemene formule van de alkanen?
C10H22 C6H14 + C4H8 (de tweede formule kun je afleiden, omdat er sprake moet zijn van een kloppende reactievergelijking).
b Stof X, C4H8, voldoet niet aan de algemene formule van de alkanen (CnH2n+2).
c In de moleculen van stof X zitten tweemaal zoveel H atomen als C atomen.
De algemene formule van deze homologe reeks zal dus CnH2n zijn.
d Zie bron 15: je komt twee H atomen tekort om er een alkaan van te kunnen maken. Je kunt het probleem oplossen door een dubbele binding te plaatsen.
Daarbij zijn drie mogelijkheden:
[fig. UH3-24d]
25a verzadigd (dus geen dubbele bindingen): ethaan, CH3 - CH3 [fig. UH3-25a, nr 1]
onverzadigd, met een dubbele binding: etheen, CH2 = CH2 [fig. UH3-25a, nr 2]
26 Wat is de karakteristieke groep van een alkeen?
a Voor een dubbele binding zijn minstens twee C atomen nodig. Tussen een C atoom en een H atoom is geen dubbele binding mogelijk.
b [fig. UH3-26b]
c Er is geen plaatsnummer nodig: de dubbele binding zit tussen het eerste en het tweede C atoom. Als je propeen tekent als CH3 - CH = CH2, dan heeft het rechter C atoom plaatsnummer 1. Je telt dan gewoon van rechts naar links.
27 In de naam zitten drie gegevens: de stam, een achtervoegsel en een plaatsnummer. Dit moet tot uitdrukking komen in de structuurformule.
a Stam: pent: dus vijf koolstofatomen. Achtervoegsel: een, dus een C=C groep.
Plaatsnummer 2: de dubbele binding zit tussen het tweede en derde koolstofatoom.
[fig. UH3-27a]
28 In de naam moeten de volgende zaken duidelijk worden: het aantal koolstofatomen, de aanwezigheid van een dubbele binding en de plaats van de dubbele binding.
a Er zijn vier koolstofatomen, er is één dubbele binding, die tussen het tweede en derde koolstofatoom zit. De naam is dan 2-buteen.
b Er zijn vijf koolstofatomen, er is één dubbele binding, die tussen het tweede en derde koolstofatoom zit. Denk eraan, dat het plaatsnummer zo laag mogelijk moet zijn. Je moet dus van rechts naar links nummeren.
De naam wordt dan 2-penteen.
29 Wat is het verschil tussen ethaan en etheen?
a Volgens dit artikel wordt uit ethaan de stof etheen gemaakt. Kennelijk wordt met dehydrogenering het onttrekken van waterstof, H2 ,bedoeld. Denk ook aan het Engelse woord voor waterstof: hydrogen.
b Bij de dehydrogenering ontleedt ethaan in twee producten: etheen en waterstof. Bij het ontstaan van de dubbele binding moeten twee waterstofatomen worden afgestaan.
c Het bijproduct waterstof is een goede en schone brandstof.
30 Wat is de definitie van 'onverzadigd'?
In een onverzadigd vetzuur komt minstens één C=C groep voor.
31 -
3.4 Additiereacties bij alkenen
32a proef I: de bruingele kleur van het broom blijft aanwezig. Er is geen kleurverandering waar te nemen.
b proef II: de bruingele kleur van het broom verdwijnt en het mengsel wordt kleurloos.
33 [fig. UH3-33]
34a Als je broom toevoegt aan een alkeen, verdwijnt de bruingele kleur van het broom.
b Alleen C=C groepen reageren op deze manier met broom. Broom is dus selectief. De reactie gaat ook snel en werkt met kleine hoeveelheden: gevoelig. Broom is dus een reagens om dubbele bindingen aan te tonen.
35 Ga eerst na wat het verschil is tussen een molecuulformule en een structuurformule.
Met molecuulformules wordt het:
C2H4 + Br2 C2H4Br2 Lekker simpel, maar niet erg verhelderend.
Bovendien: C2H4Br2 kan ook nog iets anders zijn: 1,1-dibroomethaan.
[fig. UH3-35]
36 De uitspraak klopt. Moleculen met dubbele bindingen zijn kenmerkend voor onverzadigde stoffen. Bij additie verdwijnen de dubbele bindingen en ontstaan verzadigde stoffen.
37a Ga na wat er gebeurt bij een additiereactie.
[fig. UH3-37a] Er ontstaat dus ethaan.
b [fig. UH3-37b] Er ontstaat dus 1,2-dichloorbutaan.
b C3H6(g) + HCl(g) → C3H7Cl(g)
c Ga na, dat je HCl op twee manieren 'langs de dubbele binding kunt leggen':
H-Cl en Cl-H. Wat gebeurt er vervolgens met beide atomen?
Bij de eerste stof zit het chlooratoom aan het eerste C atoom. Bij de tweede stof zit het chlooratoom aan het tweede C atoom. Het zijn verschillende stoffen, met een verschillende structuurformule.
d Let op de spelregels voor de naamgeving
Bij de eerste stof zit het chlooratoom aan het eerste C atoom. Dus voorvoegsel chloor, stamnaam propaan: 1-chloor-propaan
Bij de tweede stof zit het chlooratoom aan het tweede C atoom; dus 2-chloorpropaan.
39 Let op het verschil in structuurformule tussen oliezuur en stearinezuur.
a In oliezuur komt een dubbele binding voor. Bij de reactie met waterstof verdwijnt deze dubbele binding en ontstaat een enkelvoudige binding. Hierbij hechten de beide H atomen van het H2 molecuul zich aan de twee C atomen van de C=C groep.
b Pieter moet wel iets kunnen waarnemen (zien). Hij moet dus proberen een kleurverandering te laten optreden.
40 Deze opgave moet je goed lezen. Er staat een nieuw reactietype in. Je kunt het zien als het omgekeerde van additie.
a [fig. UH3-40a]
b [fig. uh3-40b]
c [fig. u40c1]
[fig. u40c2]
[fig. u40c3] Hieruit kan alleen HCl + tricleen ontstaan
[fig. u40c4] Hieruit kan alleen HCl + tricleen ontstaan.
41 Het is handig om water hierbij te zien als H-OH. Het molecuul water kun je op twee manieren 'langs de dubbele binding leggen`. Zie ook opgave 38.
a Ga na wat er gebeurt bij een additie.
[fig. UH3-41a]
b Het watermolecuul kan op twee manieren reageren:
1) de OH groep wordt aan het eerste koolstofatoom gebonden;
2) de OH groep wordt aan het tweede koolstofatoom gebonden.
c Er ontstaat maar één stof, omdat het geen verschil uitmaakt hoe het watermolecuul wordt geaddeerd. Het lijkt wel of er, net als bij opgave b, twee mogelijkheden zijn, maar die leveren beide dezelfde stof (met de OH groep aan het tweede C atoom) op. [fig. UH3-41c]
42 -
43 Ga na wat de definitie is van onverzadigde verbindingen en van alkenen.
Uitspraak I is juist: onverzadigde verbindingen bevatten één of meer C=C groepen.
Uitspraak II is niet helemaal juist. Broom beperkt zich niet tot alkenen.
Uitspraak III is juist. Zie uitspraak I.
3.5 Alcoholen
w44 -
45 Alle eiken zijn bomen, maar niet alle bomen zijn eiken.
Uitspraak II is juist. De alkanolen zijn een deelverzameling van de alcoholen, dat wil zeggen dat elke alkanol een alcohol. Stoffen met de formule CnH2n+1OH zijn alkanolen.
Elke stof waarvan de moleculen minstens een OH groep bevat, is een alcohol.
a [fig. UH3-46a]
b [fig. UH3-46b]
47 Zorg ervoor dat alle bijzonderheden (hoofdketen, plaats van de OH groep, de aanwezigheid van een OH groep) duidelijk vermeld worden.
a Er is een hoofdketen van zes C atomen, aan het tweede C atoom zit een OH groep.
Dus 2-hexanol
b Er is een hoofdketen van vier C atomen, aan het eerste C atoom zit een OH groep: 1-butanol.
48 Denk aan de spelregels: plaatsnummer, stam en achtervoegsel.
a Als er drie koolstofatomen zijn, moet je ook duidelijk maken waar de OH groep zich bevindt. Het plaatsnummer ontbreekt dus.
b Teken eerst de bijpassende structuurformule en geef dan de juiste naam.
Het plaatsnummer moet zo laag mogelijk zijn. Dan zit de OH groep aan het derde koolstofatoom. Dus is de naam 3-hexanol.
49 Maak eerst structuurformules met vier C atomen in de hoofdketen. Er zijn twee mogelijkheden om de OH groep hieraan te plaatsen. Daarna maak je structuurformules met drie C atomen in
[fig UH3-49]
50 Zoek het koolstofatoom met de afwijkende groep
De karakteristieke groep van een vetzuur is de -COOH groep. Hierbij is er een dubbele binding tussen het koolstofatoom en één van de zuurstofatomen. Er is ook nog een OH groep aan datzelfde koolstofatoom gebonden.
51 Let op: het koolstofatoom van de -COOH groep moet je meetellen voor de stamnaam. De stamnaam geeft het aantal koolstofatomen aan.
a In totaal 5 koolstofatomen en een zuurgroep: pentaanzuur.
b Een zuur met in totaal zes koolstofatomen: hexaanzuur.
52 Ga na hoeveel atoombindingen nodig zijn voor een carboxylgroep.
a Je begint altijd te tellen bij het koolstofatoom van de -COOH groep. Dat heeft dus altijd plaatsnummer 1.
b Koolstofatoom nummer 2 zit aan twee andere koolstofatomen gebonden. De covalentie van koolstof is vier. Er zijn dus nog maar twee atoombindingen beschikbaar. Voor een carboxylgroep zijn er drie nodig, twee voor de C=O en één voor de OH. Aan een 'binnen koolstofatoom' kan geen carboxylgroep zitten.
53 Maak tekeningen bij deze opgave en tel na afloop het aantal koolstofatomen.
b Propaan is te tekenen als CH3-CH2-CH3. Als een H atoom aan het uiteinde wordt vervangen, krijgen we CH3-CH2-CH3-COOH. Dit zuur heeft moleculen met vier koolstofatomen per molecuul. Dus butaanzuur.
[fig. UH3-53b]
c [fig. UH3-53c]
54 Uit de tekst kun je de noodzakelijke informatie halen. Geef de reactievergelijking eerst in woorden, daarna in formules. Vergeet niet de vergelijking kloppend te maken!
a glucose ethanol + koolstofdioxide
C6H12O6 2 C2H5OH + 2 CO2
b CH2 = CH2 + H2O CH3 - CH2 – OH
[fig. UH3-54b]
55 Een plaatsnummer is overbodig, als er maar één structuurformule mogelijk is
Probeer de structuurformule te tekenen als het cijfer 1 is weggelaten.
a Er zijn geen misverstanden mogelijk: 2-ethanol is onzin. Je moet dan gewoon bij het andere C atoom beginnen te tellen.
b De naam propanol is niet eenduidig. Er zijn nu twee verschillende manieren om de OH groep te plaatsen. Je mag de 1 dus niet weglaten.
56 Tabel 103A gaat over de triviale namen van stoffen. Triviaal betekent niet-systematisch.
Azijnzuur is de triviale naam voor ethaanzuur.
57 Ga na wat het verschil is tussen een alkaan en een alkeen. Dan weet je ook het verschil tussen een alkaanzuur en een alkeenzuur.
a Een alkaanzuur bevat, net als de alkanen, geen C=C-groep.
Er staan dus twee alkaanzuren in tabel 67B1: stearinezuur en palmitinezuur.
b De onverzadigde vetzuren bevatten minstens één C=C groep. Dat zijn dus geen alkaanzuren, maar wel carbonzuren: er is een -COOH groep.
c De verzadigde vetzuren zijn dus alkaanzuren en het zijn ook carbonzuren.
58 -
Op weg naar het proefwerk
4 In de meeste namen zitten drie gegevens: de stam (geeft het aantal koolstofatomen), een voorvoegsel of achtervoegsel (geeft de karakteristieke groep) en een nummer (geeft de plaats aan van de karakteristieke groep).
a prop: 3 koolstofatomen; -een: dubbele binding [fig.upw4a]
c pent: vijf koolstofatomen; -een: dubbele binding; 2: de dubbele binding zit tussen het tweede en derde koolstofatoom [fig.upw4c]
d hexaan: zes koolstofatomen; chloor: een chlooratoom als karakteristieke groep; 3: het chlooratoom is gebonden aan het derde koolstofatoom. [fig.upw4d]
5 In de meeste namen zitten drie gegevens: de stam (geeft het aantal koolstofatomen), een voorvoegsel of achtervoegsel (geeft de karakteristieke groep) en een nummer (geeft zonodig de plaats aan van de karakteristieke groep).
a drie koolstofatomen: propaan
één broomatoom: voorvoegsel broom
het broomatoom zit aan het tweede koolstofatoom
Dus: 2-broompropaan.
b drie koolstofatomen met een zuurgroep: propaanzuur
c vier koolstofatomen en een OH groep aan het tweede koolstofatoom: 2-butanol.
d zes koolstofatomen; een dubbele binding tussen het tweede en derde koolstofatoom: 2-hexeen.
6 Denk nog eens aan de molecuulmodellen waarmee je moleculen nagebootst hebt. Die kun je in allerlei standen draaien.
a Beide structuren kunnen door draaiing rond de C-C binding gemakkelijk in elkaar overgaan. Het zijn dus twee dezelfde structuren. Jan heeft het fout.
7 Begin met vier C-atomen achter elkaar en kijk op hoeveel verschillende manieren je de COOH groep kunt plaatsen.
[fig. upw7a]
Plaats dan drie C atomen achter elkaar en ga na op hoeveel verschillende manieren een zijtak en een COOH groep te plaatsen zijn.
[fig. upw7b]
8a Ga na of je nog goed weet wat additie is en wat daarbij gebeurt.
[fig. upw8a]
b [fig. upw8b1] 2-chloorpropaan of [fig. upw8b2] 1-chloorpropaan
c [fig. upw8c]
d Het maakt niet als je het H atoom en het Cl atoom (beide afkomstig van het HCl) van plaats laat verwisselen. In beide gevallen is het 2-chloorbutaan.
9 Ga na wat het verschil is tussen hexaan en hexeen. De moleculen in hexeen bezitten een groep, die met een reagens (welk?) kan worden aangetoond.
Hexaan is een alkaan, C6H14. Hexeen is een alkeen en bevat dus een dubbele binding. Je kunt een dubbele binding aantonen met broomwater. Voeg aan beide buizen een beetje broomwater toe en schud. Als de geelbruine kleur van het broom verdwijnt, is er sprake van additie van Br2 aan de dubbele binding. De buis waarvan de inhoud weer kleurloos wordt, bevat dus hexeen.
a Je moet vier cijfers geven. Het eerste cijfer geeft het aantal koolstofatomen aan. Dat zijn er twee. Er zijn twee fluoratomen, één chlooratoom en één broomatoom.
De naam van stof A is dus halon-2211
b Je kunt de plaats van de fluor-, broom- en chlooratomen variëren.
[fig. upw10b]
11a cyanide, ammoniak en methanolalcohol
b methanol
c
cyanide ammoniak methanol
zeer giftig bij inwendig gebruik zeer giftig bij inwendig gebruik zeer giftig bij inwendig gebruik
giftig bij inademen giftig bij inademen giftig bij inademen
gevaarlijk voor huid en ogen gevaarlijk voor huid en ogen gevaarlijk voor huid en ogen
d ethanol
e Ethanol is ook giftig, alleen de MAC-waarde (zie Binas) ligt hoger: methanol 260 mg m-3, ethanol 1000 mg m-3. Bij ethanol staat bovendien: verslavingsgevaar.
REACTIES
1 seconde geleden